Kaykay, 1950lerin başında Amerika Birleşik Devletleri’nin California Eyaleti’nin sahil kentlerinde  ve Hawaii adasında rüzgarsız günlerde sörf yapamayan sörfçülerin dalga olmadığında karada da sörf yapabilmek üzerine ürettikleri bir fikir ile ortaya çıkmıştır.

Bu eğlenceli buluş 1950li yılların sonlarına doğru sokaklarda artarak devam ederken bir firmanın yeni teknikler uygulayarak, manevra yapabilen versiyonunu seri üretim yapmasıyla kaykayı oyuncak olmaktan çıkararak spor aletine dönüştürür. Kaykay üreticilerinin artmasıyla endüstriyel bir sektör haline gelen kaykay sporu için; 1963-1966 yılları arasında giyimden ayakkabıya, dergilerden kaykay yarışmalarına kadar birçok yenilik birbirini peşi sıra takip eder. 

 

1963 yılında düzenlenen “Downhill Slalom” ve “Freestyle” disiplinlerindeki ilk kaykay yarışması dö nüm noktalarından bir başkasıdır. 1969 yılında geliştirilen “Kick Tail” isimli yeni bir tahta modeli ve 1972 yılında bulunan “Poli Üretan” tekerlekler günümüzdeki profesyonel Kayak’ın ilk halini oluşturur. Bu buluşu kullanarak yeni ürünler ortaya çıkaran kişiler ve firmalar kaykaya yeniden bir ivme kazandırmaya başlarlar. 1975 yılında California Del Mar’da düzenlenen “Ocean Festival” isimli yarışmada sporcuların kaykay üzerinde sergiledikleri performanslar sayesinde kaykay sporunun tanınmasını sağlayan ilk yarışma olarak kaykay literatüründeki yerini alır. 

1976 yılında açılmaya başlayan dünyanın ilk insan yapımı kaykay parklarında; kaykaycılar yapay havuzlar, rampalar ve sokakta bulunan objelerin farklı uyarlamaları ile tanışır. Giderek daha da gelişen kaykay sporu aynı yıl Avrupa’yı da etkisi altına alarak Almanya’nın Münih şehrini bir kaykay merkezi haline dönüştürür. Almanya 1977 yılında ilk skateparkını Münih’te açar ve bundan 1 yıl sonra da 1978’de “German Skateboard Championships (Almanya Kaykay Şampiyonası)” nı düzenlenir. Tüm bu gelişmeler devam ederken aynı yıl içerisinde “Ollie” lakaplı “Allan Gelfand” kaykay tarihinin en büyük buluşuna imza atarak kaykayda yerden yukarı  sıçrama hareketi olan “OLLIE” yi keşfeder ve 1978 yılında deyim yerindeyse kaykay sporuna çağ atlatır. 

Bu buluşun kaykay tahtaları üzerindeki eğimlerle birlikte kombine kullanımı sonucunda kaykay, rampalardan sokaklara yönelir ve “Street Style (sokak kaykayı)” disiplini ortaya çıkarak sayısız yeni hareketin keşfedileceği yeni bir dönem başlar.

 

1990 başlarına gelindiğinde sektörde yer alan dergiler, firmalar, profesyonel sporcular, videolar, uluslararası yarışmalar ve en önemlisi de dijital çağa girilmesi ile birlikte internetin etkisiyle kaykay sporu dünya çapında daha da bilinir hale gelir. Dünya çapında yarışmalar düzenlenmeye başlamasıyla “Word Cup Skateboarding”, 1990 ortalarında ise ESPN uluslararası spor kanalı tarafından “Rhode Island” da gerçekleştirilen “X-GAMES” isimli yarışmayla extreme spor yarışmaları ilk kez 1995’te sokaklardan televizyonun büyülü dünyasına taşınır. Büyük bir başarı yakalayan bu yarışma yaşça daha genç olan birçok sporcuya ilham kaynağı olarak kaykay sporunun ilerlemesine katkıda bulunarak dünya genelinde daha da yaygınlaşır. 1997 yılında ise “Extreme Spor” kategorisine alınan kayk ay spor dünyasındaki yerini tam anlamıyla edinmiş olur. 

Kaykay sporu yarışmalar, sponsorlar ve profesyonel sporcular ile artık herkesin kolaylıkla erişebileceği imkânlar sunan bir spor endüstrisine dönüşür. Ancak ruhunda barındırdığı özgürlük ile bireysel olarak sunduğu imkânlardan dolayı yaşam tarzı olması gibi kaykayın ana unsurlarını belli kurallar ile kısıtlamamak, bunları korumak ve sporun kalitesini standartlaştırmak adına 2004’te Dünya Kaykay Federasyonu kurulur. Aynı yıl “Uluslararası Kaykay Üreticileri Birliği (IASC)” 21 Haziran’ı dünyada kaykay günü ilan ederek “Go Skateboarding Day” ismiyle her yıl kutlanacak bir etkinliğin başlangıcını yapar. 

2017 yılına gelindiğinde ise kaykay sporu Uluslararası Olimpiyat Komitesi tarafından dünya çapında bilinen, geçerli bir spor dalı olarak kabul edilerek ilki 2020’de gerçekleşecek “Tokyo Olimpiyat Oyunları” nda yer almak üzere Olimpiyat Oyunlarına dâhil edilir.